1978年，20岁的麦当娜·路易斯·西考恩作为一名舞蹈演员来到纽约找工作。在经历了长时期的舞蹈和歌唱生涯后，麦当娜签下了一份唱片出版合同，于1984年推出了首张专辑《麦当娜》，这张专辑最后卖了将近1000万张。1985年，第二张专辑《像一个少女》出版，这次的销量达到了1200万张。在以后的十年时间里，麦当娜取得了辉煌的成绩，她通过高超的自我管理能力成功地为自己塑造了一个多栖明星的形象，不仅成了一名歌星，同时还成了演员和作家。麦当娜是全世界女性艺人中收入最高的一位，1985年到1991年，她挣了8000万美元，仅1991年一年就挣了2000万美元。
如果要把麦当娜的巨大成功归因于天赋的话，很难说得清她的成功之处。与以前的明星——梦露、嘉宝和麦·韦斯特——相比，麦当娜远远逊色，即使是按现代流行音乐的标准来看，她也毫无出众之处，她没有惠特尼·休斯顿的嗓子，没有麦克尔·杰克逊的舞姿，也没有西尼德·奥康纳的作曲天赋。以任何传统的标准来衡量，我们也无法把麦当娜归为绝色美女一类。
在分析麦当娜的成功时，我们首先要注意，她不是任何媒体组织的产品，也不是娱乐公司的宠儿，而是自己努力的结果。麦当娜自己闯入了流行乐坛，并且由于初始的成功而一直奋斗在这一行。1982年，她自己飞往洛杉矶，会见麦克尔·杰克逊的经纪人弗雷迪·德·曼，并说服他与自己合作，最终弗雷迪抛弃了杰克逊。麦当娜和弗雷迪的合作一直持续了下去，麦当娜是自己公司集团的主席，而弗雷迪则是总裁。到1992年，她的班子扩展到一百五十多人，而所有的人都是她自已挑选的。
麦当娜的驱动力和目标极大地促进了她的职业成功。外貌和形象上像变色龙一般的不停改变，现场演出、唱片、影碟、电影和图书之间的不断运作，都对她明确的目标——成为一位超级明星——做出了巨大的贡献。在十几年的时间里，麦当娜总是在不知疲倦地工作着，时刻都在推广自己，时刻都在保持和更新自己的吸引力。人们都把她当成一个工作狂，极少睡眠，极少休假，不停地工作。正如她自己所说的那样：“我是个非常自律的人。每天晚上就睡几个小时，然后就起床继续工作。这一切都说明，我的一切成绩都是我自己努力得来的。”她的职业目标极大地压抑了其他目标。大多数私人关系都成了她职业转换的铺路石。麦当娜由舞蹈转向音乐的过渡首先是在一名摇滚音乐家的帮助下实现的，后来还得到了一名电台音乐主持人约翰·见尼德克斯的相助。涉足好莱坞是她与演员西恩·派恩的一段短暂婚姻和与沃伦·贝特的一段绯闻的结果。正如前迪斯尼影视负责人杰弗·卡增伯格所言：“她对自己永远有清醒的认识，不管是演员也好还是商人也好，她都有足够的能力去平衡一切关系。每一次她一推出新形象都能获得成功。第一次推出新形象如果成功了，我们可以把它当成运气好，第二次又成功了，还可以看成是巧合，但如果第三次还能够成功，这就只能归结为天赋了。而麦当娜已经是第五次、第六次地成功了。”在麦当娜和她在音乐片《劳埃德·韦伯》中所扮演的依维塔·派伦之间，有许多非常引人注目的相似之处。两者都是出身卑微，善于交际，擅长使用性的魅力，深谙应酬之道。
麦当娜深深懂得在演艺界成功的关键因素。就如何大出风头和制造热点而言，麦当娜绝对是行家里手，她只能处在令人震惊和让人无法接受的边缘上。用性来做营销手段并无新奇之处，而麦当娜则不同，她的新意在于有关性的敏感和不那么敏感的暗示、黄色形象的表现(经常打着艺术的幌子)以及性与宗教主题的并列。但在增强对客户的吸引力方面，麦当娜也能认识到那些对销售渠道起“看门人”作用的制片人和赞助人的重要性，小心翼翼地与他们处好关系。
在产品开发和市场营销方面，麦当娜遵从了“产品生命周期”原理。这一点，我们可以从她的不同形象上看出来：街头男孩、魅力女郎、略带色情意味的女神和母亲，也可以从她对不同媒体的侧重上看出来：随着唱片销量的下降(她的销售顶峰是《真实蓝色》专辑)，她更侧重于现场演出，1991年名为“金色热望”的九场演出总共为她带来了4000万美元的毛收入，而整个90年代，她越来越侧重电影，直到1996年影片《依维塔》的有限成功。结果，每次当她的职业生涯出现滑坡趋势时，她都能表现出非凡的才能，抓住公众注意力，更新形象和吸引力。
麦当娜的成功涉及到自身潜力和天赋的非常细致的充分开发。她最大的能力是进行形象设计，把音乐、舞蹈、戏剧、形体气质和意识风格很好地结合起来，而她作为艺人的缺陷却通过其他方式和途径得到了弥补，比如对技术手段的利用，性暗示，以及包括音乐家、舞蹈家和设计师在内的一大帮支持人员，当然，这一切都是通过她自己富有创造性的想象能力和设计能力才有效地整合起来的。
最后，与其他成功的虚拟产品提供者(如迪斯尼公司)一样，麦当娜的成功也依赖于她对细节的关注，她对控制权的一贯坚持可以从她的商业王国的组织结构看出来。麦当娜的娱乐业活动大多数都由她自己的公司拥有和运作，包括男孩玩具公司(出版)、美女公司和斯拉特柯公司(影视)。1992年，她还与时代华纳的公司合作，组建了一家名为麦弗里克的合资公司，在这家公司里，麦当娜除了按股份分享利润之外，还可以每年获取800万美元的工资收入，直到1997年为止。对商业和艺术事业拥有控制权的强烈欲望也有一个副作用，那就是不愿给别人的产品做广告。这方面惟一的例外就是百事可乐。麦当娜给百事做了三个广告，得到的回报是300万美元和巡回演唱会的赞助和组织工作。
麦弗里克公司的成立代表了麦当娜战略演进的新阶段。她认为，自己的职业生涯已接近成熟期，而自己既有创造力和营销能力，又富有经验，同时身边还有一大批极有天赋的专业人士，为何不把这些资源充分整合起来，用来开发新的艺人和建立新的公司呢？于是，麦弗里克公司就应运而生，成了一个“载体”。麦当娜自己说过：“在我的职业生涯中，我遇到了这些人才，而且无论我到哪里都想带着他们，想把他们都组合进我小小的思想工厂里去。同时，我也开始接触一些有进取心的青年天才。”虽然麦当娜的项目中有几个也损失惨重(比如色情书刊)，但从总体上看，她的商业王国盈利相当可观，她本人的净资产已超过1亿美元。洛杉矶的一名律师哈里·斯考利诺斯曾这样评价麦当娜：“我认为她的商业意识和自我管理已超过了一名哈佛大学MBA的水平。”