和上司交朋友，情况有可能会很复杂。假如你们真心欣赏对方，也希望建立私交，那这个朋友就值得交，毕竟你和同事也可能变成朋友，但别刻意经营，逾越与一般同事友谊该有的分寸。
假如「上司兼朋友」这条界线太模糊，就明确表达自己当下的立场，例如你可以对上司这么说：「我是以你朋友的立场说……」，或「我是你的 属下，所以……」此外，你自然不希望别人觉得你有特殊待遇，所以要谨慎思考你上司的决策是否妥当。好的工作是否都由你去做？主管派你出差是否都是不太辛苦的工作？不妨找你信得过的同事问问，你和上司之间的关系，是否成为团队的困扰？假如答案是肯定的，甚至引来同事反感，就必须和你的上司谈谈。你可以说： 「我真的很感谢你在分派任务时体恤我，但我怕同事们会觉得你特别偏袒我。」