丹尼尔．康纳曼（Daniel Kahneman）在他的管理学著作《快思慢想》（ Thinking Fast and Slow）里，提到了ㄧ段他和他在以色列教育部的同事曾面临的困境，当时他们必须估算，编辑一本有关判断与决策的中学教科书可能要花多少时间。
当他们的团队估算完成那本教科书所需的时间时，最后得到的答案是平均要花两年。而当康纳曼要求课程小组领导人，比较一下他们的团队和其他情况类似的团队时，令人担忧的事情出现了：领导人依据他对执行类似大型计划的团队的了解，认为他的团队在技巧和资源方面，水平略低于平均水平。他估计，与他们的计划类似的项目，有40%失败了，即使项目没失败，也要大概七年才能完成。
更令人担心的是，在康纳曼催促那位同事作这种比较之前，「他都不曾想到要把他对其他团队项目经验的了解，跟对自己团队未来的预测连结起来。」而且即使这两者后来真的连结起来了，他们的团队完全没有调整那个项目计划。
八年之后，那本教科书终于完成了。但教育部从未采用过那个版本。
如果你因为医疗保险查询网站Healthcare.Go的问题层出不穷，而使得大型计划并没有占据你心思当中的重要地位，但实际上并非如此，你的心思其实应该是放在大型计划上的，因为你烦恼的那个网站就是一项大型计划。那个网站究竟为何问题这么多，目前各方仍在争辩中（顾问的问题！政府的问题！网站编码的问题！所有这些问题！），但康纳曼的经验点出了另一个可能同样重要的因素：计划团队常遭遇到的认知错误、不安全感，还有沟通困难。
说真的，没有人会想要高声疾呼，说：「我们把公司前途押注在这个大计划上，但这个计划是不会成功的，我来告诉你们原因。」会员制企管顾问公司CEB的实务经理马修．麦克华（Matthew McWha）认为，项目管理的文化常常阻碍了一些重要警讯的浮现，导致无法实时改正错误。
他告诉我说：「要让人说出『我领导的计划正走向失败』这种话，有很大的个人风险。或者说，人们真的认为自己能够扭转颓势，所以没有提到失败的情况。他们认为继续尝试、看看情况会不会在某个时间点变好，这种做法比较好。
麦克华把这称为「西瓜计划（watermelon project）」：外表看起来不错，但一旦你切开表面，里头其实糊成一片。别以为你真能看出自己公司里哪些计划属于这种西瓜计划。「根据我们的研究，很大一部份应被归类为西瓜计划的项目，若按照传统的定义来看是没有问题的，」他说。
原因除了是人会自我保护、自认是例外的天性之外，还有一个原因是公司使用错误的指标来追踪计划的进展，而且是事后用后见之明来追踪。太多计划都用两项指标来衡量成功：时间和预算。这两者的确是重要的因素，管理学书籍《超大型计划：野心大解析》（Megaprojects: An Anatomy of Ambition）一书的作者班特．弗吕夫布耶格（Bent Flyvbjerg）和他牛津大学的同僚亚历山大．布齐尔（alexander Budzier）共同研究指出，时间「是最重要的因素，也是最大的局限」，对科技项目来说尤其是如此。但时间加上预算，却不见得就能得到麦克华所定义的成功：实现你的业务成果。
困难之处在于，要用量化方式衡量时间和预算很容易；然而，要衡量公司成果，或者衡量你目前是否正确地朝向达成目标的方向进展，却不容易。
那么，你应该如何采用不同的方式来完成大型计划呢？麦克华根据他为CEB项目管理办公室领导会议（CEB PMO Leadership Concil）所做的研究，提供了几点建议。他的研究分析了超过一百家年营收超过十亿美元的大型组织。他的建议如下：
定期检视及修改你的业务计划。市场和竞争环境是会改变的，所以你应该一再去了解你正在做的事情，还有更重要的是，经常检讨你这么做的原因。这不仅有利于发掘出一些潜藏的障碍物，也能帮助引导你的项目计划，朝向达成预定结果的方向进展，因为设定要达成的目标是可能在计划执行过程中改变的。
特别注意计划会议的进行状况。项目管理最重要的并不是搜集许多资料而已，至少同样重要的是，要了解团队成员们的行为反应。「如果你召开的项目检讨会议里，没有出现任何挑战或冲突，那就是个潜在的警讯了，」他说。「同样的，若与会人员会后对于计划的进行状况各自解读不同，那也一样有问题。」
建立宽广的知识网络。参与沟通对话的人，不应只限于核心的计划团队，你还要让计划的赞助人知道如何看出问题的征兆，也要协助那些没有参与这个计划日常作业的人，了解计划的目标和可能会遇到的难题。当局者迷，身处于一件既大又重要的事情中久了，常常得仰赖局外人用不同的角度看事情，点出每个人都忽略的问题。
注意那些没花的钱。「如果你有些钱该花却没花，原因若不是你没找到该做的事情来花那些钱，就是因为计划的目标不够明确，而使得有些人不敢作决定花那些钱，」麦克华解释道。
挑选具备企业家精神的人来当项目经理。项目计划要成功，首要驱动因素就是有优秀的项目经理。这并不只是说，需要一位擅长指引前进方向的人，你挑的人还必须是个「富有企业家精神」的人，也就是有能力管理利害关系人与风险，且在必要时，无惧于调整和改变路线。「没有事情是恒久不变的，」麦克华说，「你必须要寻觅和培养能够善用决断力、而不是只会按照既定流程来做的项目案管理人。」
最终而言，弗吕夫布耶格和布齐尔认为项目计划要成功，驱动因素并非是技术性的：主要在于计划所在的环境，包括是否有组织的抗拒，以及处理风险的方式。所有这些内部因素，加上我们对什么可做可说、什么不可做不可说的认知，决定了我们手上的计划是否朝向令人烦恼的方向前进。