想鼓励员工适度冒险，就要让大家不怕失败。但首先你要定义何谓 「聪明的失败」。所谓「聪明的失败」，是在事前已设想周全、妥善规划，结果却不如人意。
组织里可能人人都知道何谓成功，却不了解「聪明的失败」。因此你需要定下清楚的方向、作法或流程，说明哪些事属于可冒的「聪明风险」，并举清楚的范例，解释何谓「聪明的失败」与「愚蠢的失败」，让大家讨论两者的差异。
归纳「聪明的失败」的共通特性，让大家晓得如何在反复实验中调整方向。假如你不清楚定义失败，所有的失败看起来都有很高的风险，没人愿意承担，创意很容易惨遭扼杀。